Willingen bietet bei entsprechenden Wetterverhältnissen eine Vielzahl an Wintersportmöglichkeiten. Freunde des alpinen Skisports und Rodler können an insgesamt 20 Skiliften mit 18 Kilometern schöne Abfahrten genießen. Auch Skilangläufern ist Willingen ein Begriff. Im Heimatort von DSV-Bundestrainer Jochen Behle finden Sie 80 Kilometer gut gespurte Langlaufloipen, klassisch wie auch Skating. Zahlreiche Möglichkeiten für Scheeschuhtouren machen Willingen zudem zu einem attraktiven Ziel für nordische Wintersportler. Wer ohne Brett und Kufen unter sich die Winterlandschaft genießen möchte, dem stehen rund 30 Kilometer geräumte Winterwanderwege zur Auswahl. Die Eissporthalle, mehrere Rodelhänge mit Rodelliften, Pferdeschlittenfahrten, moderne Skischulen und Skiverleihe sowie vier große Kinderländer runden das Angebot ab.